Das Denkmalbuch des Landkreises Sonneberg verzeichnet 17 ortsfeste Bodendenkmale, die sich besonders im „Schaumberger Land“ befinden. Oft in Wald und Flur verborgen, umrahmt von Mythen und Legenden, sind sie unverzichtbare Quellen vergangener Kulturepochen. Zu den Bodendenkmälern gesellen sich noch eine Reihe interessanter Flurdenkmäler, die es sich bei einer Wanderung auf dem Dockenweg zu besichtigen lohnt.
Der Name der Burg auf dem „schauenden Berg“ taucht erstmals 1180 in einer Urkunde des Kloster Banz auf. Um 1216 treten auf der Burg die von Schauberg auf. Im Kampf um die damaligen Hoheitsrechte fällt die Burg 1323 als Reichslehen an Henneberg. Die von Schaumberg sind nicht mehr Herren der Burg. Von 1353 an ist die Burg Reichslehen der Wettiner. Die Schaumberger verlassen ihre Stammburg und beziehen die kurz vorher erbaute Burg in Rauenstein (Burgruine Rauenstein).
1499 gelingt Wilwolt von Schaumberg der Rückerwerb der Burg als sächsisches Lehen. Er baut ab 1501 die Burg als Festung aus, die den Erfordernissen der Kriegstechnik der Zeit entspricht. Alle Kriege der kommenden Jahre übersteht die Burg unbeschadet, bis sie im Dreißigjährigen Krieg das Schicksal ereilt. In den ersten Tagen des Juli 1635 geht die Burg in Flammen auf, 1640 erneut ein Überfall, aber diesmal sinkt der Rest der Burg für immer in Trümmer und ist fortan für Wehr- und Wohnzwecke nicht mehr zu gebrauchen. Über Jahrhunderte von der einheimischen Bevölkerung als Lieferant von Baumaterial missbraucht und ungeschützt der zerstörerischen Gewalt von Wind und Wetter ausgesetzt, ist die einstmals stolze Feste nahezu dem Erdboden gleich gemacht. Anfang der 90er Jahre konnte die weitere Zerstörung der Burg durch umfangreiche Sicherungs- und Sanierungsarbeiten gestoppt werden.
Untersuchungen erfolgten um 1830 durch den Hennebergischen Altertumsforschenden Verein. Wissenschaftliche Ausgrabungen wurden 1997-1999 im Auftrag des Thüringischen Landesamtes für Denkmalpflege und Archäologie in Weimar durchgeführt.
Fast alle Baureste entstammen dem Neubau unter Wilwolt von Schaumberg ab 1501.
Die frühneuzeitliche Anlage – ein befestigtes Schloss – ist eine Kastellartige Anlage mit vorgelagerten Verteeidigungsbauwerken und einer sich südlich anschließenden Vorburg. Im Süden des Plateaus liegt ein Tonnengewölbe. Nach Südwesten schließt sich eine Zisternenanlage an. Im Norden sind die Reste eines Kellergewölbes erkennbar. Umgeben wird die Kernburg durch die Reste der umlaufenden Ringmauer mit vier halbrunden Ecktürmen und einem weiteren, viereckigen Turm. Um die Kernburg verläuft ein Zwinger mit einem Zugang im Süden. Der Zwinger ist von einer innen liegenden Kurtinenmauer mit angeschüttetem Wall umgeben. Im Norden befindet sich im Wall ein abwärts verlaufendes Gewölbe, möglicherweise eine Kasematte oder ein Zugang in ein vorgelagertes Verteidigungssystem.
Burgruine Rauenstein
Auf dem Burgberg nordöstlich des Marktplatzes befinden sich die Ruinen der Burg Rauenstein. Die Anlage wurde 1349 durch die niederadligen Herren von Schaumberg errichtet und den Grafen zu Henneberg- Schleusingen zu Lehen aufgetragen, denen ab 1353 die wettinischen Markgrafen von Meißen als Lehnsherren folgten. Seit Mitte des 15. Jahrhunderts Sitz des jeweiligen Geschlechtsältesten der Familie von Schaumberg, wurde sie 1635 zerstört.
Gegenüber dem nach Nordosten ansteigenden Burgberg ist die Burganlage durch einen künstlich angelegten Halsgraben abgeriegelt. Zusätzlich schützt ein heute durch die Kirche – die ehemalige Burgkapelle – überbauter Graben die Südspitze der Anlage. Im Weste, Süden und Osten blieb die Ringmauer erhalten. Torbauten befanden sich im Süden und Norden, dort auch mit Gewölbeansatz. Südwestlich des Bergfrieds sind die Reste von vier Gebäuden (Wohnhäuser?) erkennbar. Der Bergfried an der höchsten Stelle der Burg weist ein zweischaliges Mauerwerk mitsamt einer Fensteröffnung auf.
Wallanlage Gruber Burg
Ein sehr hoher Wall mit vorgelagertem Graben umschließt die nach Süden und Norden abfallende Spitze der „Gruber Höhe“ im Norden und Westen. Die anderen Seiten bedurften aufgrund der Hangneigung keiner Befestigung. Funde liegen nicht vor. Aufgrund des viereckigen Grundrisses der Anlage und ihrer Größe liegt eine Datierung in das 10. Jahrhundert nach Christus nahe.
Inwiefern die Wallanlage zu einem Adligen Kristan, der 929 auf Besitzungen in der Mark Bachfeld verzichten musste, in Bezug stand, ist unklar. Östlich der Anlage lag das Dorf Grub, das im späten Mittelalter wüst fiel und 1504 als Flurname belegt ist. Der Name der Anhöhe dürfte davon abgeleitet sein.
Keltensiedlung am Herrenberg
1930 entdeckte der Arbeiter H. Müller aus Truckenthal auf dem Herrenberg einen Burgwall, zusammen mit dem Lehrer A. Walter machte er 1933 die ersten Funde.
Im Jahre 1959 erfolgte eine Systematische Untersuchung durch das Museum für Ur- und Frühgeschichte in Weimar. Die Grabungen legten Steinwälle frei, möglicherweise waren in diese Palisaden aus starken Baumstämmen eingelassen. Einige bedeutsame Grabungsfunde, wie Steinwerkzeuge, Eisenwaffen und Tonerzeugnisse lassen eine recht genaue Datierung der Anlage zu, die durch eine ebenfalls aufgefundene Münze bestätigt wird. Diese so genannte Potin- Münze stammt aus Gallien und war seit 100 vor unserer Zeit in Umlauf. Das bestätigt auch, das die hiesigen Kelten mit der Hauptmacht in Gallien in Verbindung standen. Nach den Ergebnissen der Grabungen zu urteilen, verlief die Besiedlung des Herrnberges wie folgt: Nach einer älteren Besiedlung von kurzer Dauer erfolgte im 1. Jahrhundert vor unserer Zeit eine stärkere Besiedlung, in dieser Zeit entstand auch die Befestigung. Da Spuren einer kriegerischen Auseinandersetzung fehlen, dürfte die Anlege friedlich geräumt worden sein.